حث عن الفرق بين تفاعلات sn1 و sn2

[عيسى العنزي]

هناك العديد من التفاعلات الشائعة في الكيمياء العضوية مثل تفاعلات الإحلال أو الاستبدال ” Substitution ” و الإضافة ” Addition ” و الحذف ” Elimination ” ، وهناك أربعة ردود فعل أساسية هي E1 و E2 و SN1 و SN2 .

الفرق بين تفاعلات sn1 و sn2
هناك مجموعة من العوامل المختلفة التي تؤثر على ردود الفعل S N 1 و S N 2 ، وهذا تلخيص العوامل المختلفة الكامنة وراء كل من هذين التفاعلين .

من حيث الآلية
تفاعل S N 2 متضافر ، أي أن S N 2 يحدث في خطوة واحدة ، ويشارك كل من النيوكليوفيل والمادة المتفاعلة في خطوة تحديد المعدل ، وبالتالي فإن المعدل يعتمد على تركيز المادة المتفاعلة والنيوكليوفيل ، ويستمر رد فعل S N 1 تدريجياً ، حيث تترك المجموعة المغادرة أولاً ، وتتشكل الكربنة التي تتعرض للهجوم من قبل النيوكليوفيل .

العامل الرئيسي الذي يمكن أن يمنع حدوث هذا التفاعل
في رد فعل S N 2 ، الحاجز الكبير هو steric hindrance ، نظرًا لأن S N 2 يتواصل من خلال هجوم مؤخر ، فلن يستمر رد الفعل إلا إذا كان المدار الفارغ متاحًا ، وكلما زاد عدد المجموعات الموجودة بالقرب من المجموعة المغادرة ، كلما كان رد الفعل أبطأ .

في رد الفعل S N 1 ، فإن الحاجز الكبير هو استقرار carbocation ، نظرًا لأن الخطوة الأولى من تفاعل S N 1 هي فقدان مجموعة مغادرة لإعطاء carbocation ، فإن معدل رد الفعل سيكون متناسباً مع استقرار الكربنة ، ويزداد ثبات الكربوهيدرات مع زيادة إحلال الكربون .

بالنسبة إلى S N 2 ، نظرًا لأن steric hindrance يزيد مع انتقالنا من المرحلة الأولى إلى المرحلة الثانوية إلى المرحلة الثالثة ، فإن معدل رد فعل العائدات من المرحلة الابتدائية (الأسرع)> الثانوية >> (الأبطأ) .

بالنسبة إلى S N 1 ، نظرًا لأن ثبات الكربوهيدرات يزداد مع انتقالنا من المرحلة الأولى إلى المرحلة الثانوية إلى المرحلة الثالثة ، فإن معدل رد الفعل بالنسبة لـ S N 1 ينتقل من المرحلة الابتدائية (الأبطأ) << الثانوية <المستوى العالي (الأسرع) .

تذكر أن تفاعلات S N 1 و S N 2 تحدث فقط لهاليدات الألكيل (والمركبات ذات الصلة مثل الأسيلات والميزيلات) ، إذا كانت المجموعة المغادرة متصلة مباشرة بألكين ، فلن يحدث S N 1 أو S N 2!

النواة
تميل S N 2 إلى المضي قدماً في استخدام أنوية قوية ؛ يعني هذا النيوكليوفيلات سالبة الشحنة مثل CH 3 O (-) و CN (-) و RS (-) و N 3 (-) و HO (-) وغيرها .

تميل S N 1 إلى المضي قدمًا في مركبات النيوكليوفونات الضعيفة – وهي مركبات محايدة عمومًا مثل المذيبات مثل CH 3 OH و H 2 O و CH 3 CH 2 OH وما إلى ذلك .

المذيب
يُفضل تفاعل S N 2 عن طريق المذيبات القطبية – وهي مذيبات مثل الأسيتون ، أو DMSO ، أو الأسيتونيتريل ، أو DMF والتي تعتبر قطبية بما فيه الكفاية لحل المادة المتفاعلة والنيوكليوفيل ، ولكن لا تشارك في ارتباط الهيدروجين مع النيكلوفيل .

يميل تفاعل S N 1 إلى المضي قدماً في المذيبات البروتينية القطبية مثل الماء والكحول والأحماض الكربوكسيلية ، وتميل إلى أن تكون النيوكليوفيل لهذه التفاعلات أيضًا .

عودة إلى القطط
إذن هل قصة القطط والكرسي المريح أصبحت منطقية الآن؟

في S N 2 ، تشكل النيوكليوفيل (Cat # 1) رابطة المادة المتفاعلة (الكرسي المريح) والذي تتركه المجموعة المغادرة (Cat # 2) .

في S N 1 ، تترك المجموعة المغادرة (Cat # 2) الركيزة (كرسي مريح) ، ثم تشكل النواة (Cat # 1) رابطة

سلمت يدآك على روعة الطرح
وسلم لنآ ذوقك الراقي على جمال الاختيار ..
لك ولحضورك الجميل كل الشكر والتقدير ..
اسأل البآري لك سعآدة دائمة ..
ودي وتقديري لسموك

[قصايد]

سلمت على هكذا إنفراد وَ تميُز
دام حضورك وَ عطائِك اللا محدود ..!

[حلا ليالي]

الله يعطيك العافيه
سلمت يداك ودام عطائك

[♥• قلم رصاص •♥]

مشكور على الموضوع..
دمتِ بخير
خالص الاحترام والتقدير
ff1 (8).png

عيسي العنزي

تسلم الأيادي علي هذا الطرح الرائع كروعتك
وعلي كل هذه المعلومات المميزة كتميزك
لا حرمنا الله من تواصلكم ورقي العطاء
تحياتي وتقديري لكم

[just Dream]

انتقـآءْ رآئــع, وطرح جميــل كجمآل روحك

دآئمـآ مآنرى الإبدآع والتميز يلآمس انتقآئك

لآحرمنـآ الله من روعة ذآلك الإختيآر

وجميل الطرح والإبدآع

لك خآلص ودي

‏سلمت آناملك ع الإنتقاء الرائع
‏دمت بسعاده بــحـجم السماء
‏لقلبك طوق آليآسمين

[عواد الهران]

بارك الله فيك...

جزاك الله خير الجزاء,

ولك الشكر والامتنان,

والتميز بكمن بما نستفيد ونفيد,

وقمة التفاعل:

بالرد عليكم ,وتلقي ردودكم الكريمه.

[imported_سلمان]

طرح رائع ومفعم بالجمال والرقي
يعطيك العافيه على هذا الطرح
وسلمت اناملك المتألقه لروعة طرحها
تقديري لك